Montalcino (564 m. s.l.m.) è posta sulla sommità di un colle dominante le valli dell’Orcia, dell’Arbia e dell’Ombrone. Abitata in epoca etrusca e romana è ricordata in un atto di Liutprando dell’anno 715 e in un diploma di Ludovico il Pio che nell’814 donò la località all’Abbazia di Sant’Antimo.
Cinta da mura che si aprono su sei porte, conserva parte dei diciannove torrioni e delle antiche fonti, e integra la poderosa rocca eretta poco oltre la metà del sec.XIV, nel cui interno si conserva lo stendardo degli esuli senesi. Simbolo della senesità fin dal 1555 quando offrì al governo repubblicano l’ultimo rifugio contro gli imperiali di Carlo V, rappresentò anche l’estrema difesa del suolo senese prima dei boschi maremmani e le erte amiatine. Nel giro della città si possono ammirare – oltre gli splendidi panorami -numerose costruzioni medioevali,a cominciare dal palazzo Comunale – antica sede dei Priori – severa costruzione in pietra decorata da stemmi e sormontata da un’alta torre, da monumentali loggiati ad arcate gotiche e a tutto sesto dei sec. XIV-XV, cui seguono la cattedrale in stile neoclassico, costruita su una Pieve del 1000, nella cui Capella del Battistero si conservano interessanti sculture; il santuario della madonna del Soccorso eretto nel 1600 su una quattrocentesca chiesa a ridosso della port a corniolo; Sant’Agostino gotico-romana, Sant’Egidio (detta anche Chiesa dei Senesi)dei primi del sec.XIV; San Francesco con torre quadrangolare.
Museo Civico – Madonna col bambino e i SS.Giovanni e Pietro, terracotta Robbiana del 1507; S. Sebastiano, altra terracotta Robbiana del sec. XV. Museo Archeologico – reperti dell’età paleolitica, neolitica, del bronzo e del ferro, urne cinerarie e vasi etruschi. Museo Diocesiano – Crocifisso romanico dei primi del sec.XIII; parti di polittico di Luca di Tommè; Madonna col Bambino della Scuola di Duccio di Buoninsegna.